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Oxindole → 2,4-Dimethyl-5-(2-oxo-1,2-Dihydro-Indol-3-Ylidenemethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxylic Acid (2-Diethylamino-Ethyl)Amide

HRID 1008214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008214
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH2:11]([N:13]([CH2:28][CH3:29])[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[C:23]([CH3:24])=[C:22]([CH:25]=O)[NH:21][C:20]=1[CH3:27])=[O:18])[CH3:12]>N1CCCCC1.C(O)C>[CH2:28]([N:13]([CH2:11][CH3:12])[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[C:23]([CH3:24])=[C:22]([CH:25]=[C:3]2[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[NH:1][C:2]2=[O:10])[NH:21][C:20]=1[CH3:27])=[O:18])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 321710OxindoleHCID 20761785N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 728166042,4-Dimethyl-5-(2-oxo-1,2-Dihydro-Indol-3-Ylidenemethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxylic Acid (2-Diethylamino-Ethyl)AmideAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8082PiperidineKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,3-dihydro-indol-2-one (266 mg, 2 mmol), 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (2-diethylamino-ethyl)-amide (530 mg, 2 mmol) and piperidine (1 drop) in ethanol was heated at 90° C. for 2 hours. The reaction was cooled to room temperature, the resulting precipitate was collected by vacuum filtration, washed with ethanol and dried to give 422 mg (55%) of the title compound as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationthe resulting precipitate was collected by vacuum filtration
  3. washwashed with ethanol
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfffbe0737d54e438a7fa3d807bc0eb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797725B2

Notizen zur Reaktion

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