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N-bromobutanimide → [2-Bromo-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1008893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008893
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]2[CH2:19][NH:18][C:17](=[O:20])[NH:16][CH2:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:29])C(=O)C1>CC#N>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]2[CH2:19][NH:18][C:17](=[O:20])[NH:16][CH2:15]2)=[CH:12][C:13]=1[Br:29])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 59771203[4-(2-Oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59771302[2-Bromo-4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester (as prepared in the previous step, 29 mg, 0.10 mmol) in CH3CN (1 mL), NBS (19.5 mg, 0.100 mmol) was added. The resulting mixture was stirred overnight and concentrated to half the volume. The resulting precipitate was collected by filtration to obtain the title compound (12 mg, 32%): Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C15H20BrN3O3, 370.0 and 372.0 (M+H). found 370.1 and 372.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to half the volume
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fe6b81dabe547b896050e0e23070626
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973035B2

Notizen zur Reaktion

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