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Sodium hydride → methyl 6-(2-fluorocyclohexyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

HRID 1008990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008990
[H-].[Na+].[F:3][CH:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]1[C:10]1[C:11]2[S:17][C:16]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:15][C:12]=2[NH:13][CH:14]=1.Br[CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]>CN(C=O)C>[F:3][CH:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]1[C:10]1[C:11]2[S:17][C:16]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:15][C:12]=2[N:13]([CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 67298952methyl 6-(2-fluorocyclohexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 67298580methyl 6-(2-fluorocyclohexyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylateAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

60% NaH in mineral oil (2 eq.) was added at RT to a 0.25M solution of methyl 6-(2-fluorocyclohexyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate in dry DMF, after few min methyl bromoacetate (3 eq.) was added and the mixture was stirred at 60° C. for 1 h and left overnight at RT. After dilution with EtOAc, the organic layer was washed with 1N HCl, sat. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4 and concentrated. Chromatography (PE/EtOAc) afforded the title compound (53%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, 300K, δ) 7.60 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.50 (dtd, 1H, J 48.9, 10.3, 4.5), 3.88 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.85-2.76 (m, 1H), 2.25-2.11 (m, 2H), 1.90-1.74 (m, 2H), 1.68-1.54 (m, 2H), 1.44-1.33 (m, 2H); MS (ES+) m/z 354 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitleft overnight at RT
  2. washAfter dilution with EtOAc, the organic layer was washed with 1N HCl, sat. NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ff7115524d648419cbb5c7b27d3e9cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973026B2

Notizen zur Reaktion

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