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Chloroform → (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-(benzyloxy)-4-methylphenyl]-D-glucitol

HRID 1009868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009868
C(Cl)(Cl)Cl.[CH2:5]([O:12][C@@H:13]1[C@@H:18]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C@H:17]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C@@H:16]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[O:15][C@H:14]1[C:44]1[CH:49]=[C:48]([CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([CH2:57][CH2:58][NH:59]C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=[CH:53][CH:52]=2)[C:47]([CH3:79])=[CH:46][C:45]=1[O:80][CH2:81][C:82]1[CH:87]=[CH:86][CH:85]=[CH:84][CH:83]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.FC(F)(F)C([O-])=O>C(O)C>[CH2:5]([O:12][C@@H:13]1[C@@H:18]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C@H:17]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C@@H:16]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[O:15][C@H:14]1[C:44]1[CH:49]=[C:48]([CH2:50][C:51]2[CH:52]=[CH:53][C:54]([CH2:57][CH2:58][NH2:59])=[CH:55][CH:56]=2)[C:47]([CH3:79])=[CH:46][C:45]=1[O:80][CH2:81][C:82]1[CH:83]=[CH:84][CH:85]=[CH:86][CH:87]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 84468TrifluoroacetateHCID 86638440(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[2-(benzyloxy)-4-methyl-5-[4-[2-(tritylamino)ethyl]benzyl]phenyl]-D-glucitol

Produkt 1

HCID 67303921(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[5-[4-(2-aminoethyl)benzyl]-2-(benzyloxy)-4-methylphenyl]-D-glucitolAusbeute 103,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a chloroform solution of (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[2-(benzyloxy)-4-methyl-5-[4-[2-(tritylamino)ethyl]benzyl]phenyl]-D-glucitol (0.402 g, 0.336 mmol) was added at room temperature trifluoroacetate (0.5 mL), and the mixture was stirred for 3 hours at the same temperature. To the reaction solution was added ethanol and then the solvent was evaporated under reduced pressure. Thus obtained residue was purified with NH type silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:6, chloroform:methanol=20:1) to obtain the title compound (0.296 g, quant.) as a colorless oily compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThus obtained residue was purified with NH type silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:6, chloroform:methanol=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efedbf8244ce459eba960521bc053ea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973012B2

Notizen zur Reaktion

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