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(3S,4S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine → (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine

HRID 1010563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010563
C(OC([N:11]1[CH2:15][C@H:14]([CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)[C@H:13]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[C].[Pd].C(O)C>[C:23]([O:22][C:20]([NH:19][C@H:13]1[C@@H:14]([CH:16]2[CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15][NH:11][CH2:12]1)=[O:21])([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53837949(3S,4S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 22871839(3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 10% palladium carbon catalyst (50 mg) was added to a solution of (3S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine (408 mg, 1.13 mmol) in ethanol (5 mL), followed by stirring in a hydrogen atmosphere under an ordinary pressure at 45° C. for 12 hours. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, to thereby yield the title compound as a colorless oily substance (255 mg, quantitative amount). The product was employed, without further purification, in the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d3baf5dce114a699c08afdc76681bd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977327B2

Notizen zur Reaktion

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