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Methanol → 2-([2-[(1-Methylethyl)oxy]ethyl}oxy)-8-(methoxy)-9-(tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

HRID 1011048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011048
[Na].Br[C:3]1[N:4]([CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)[C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[C:9]([NH2:12])[N:8]=[C:7]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[N:6]=2.[CH3:26][OH:27]>>[CH3:18][CH:17]([O:16][CH2:15][CH2:14][O:13][C:7]1[N:6]=[C:5]2[C:10]([N:11]=[C:3]([O:27][CH3:26])[N:4]2[CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[C:9]([NH2:12])[N:8]=1)[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 5360545SodiumHCID 576995988-bromo-2-({2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}oxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 576996792-([2-[(1-Methylethyl)oxy]ethyl}oxy)-8-(methoxy)-9-(tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Versuchsvorschrift

To methanol (120 ml) was added sodium (0.966 g). When the metal was dissolved, 8-bromo-2-({2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}oxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine (5.69 g, 21.2 mmol) was added, heated to reflux and the solution stirred for 16 h, cooled to room temperature. The solvent was removed. Extracted with ethyl acetate after adding water, dried and concentrated to give the crude product which was purified through silica gel eluting with 2:1 ethyl acetate:petroleum ether to give the title compound (4.8 g).

Aufarbeitung

  1. dissolutionWhen the metal was dissolved
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux
  4. customThe solvent was removed
  5. extractionExtracted with ethyl acetate
  6. additionafter adding water
  7. customdried
  8. concentrationconcentrated
  9. customto give the crude product which
  10. customwas purified through silica gel eluting with 2:1 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a8e7c41a71e4a0b95d25833b43c1cb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977344B2

Notizen zur Reaktion

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