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1-Butanol → 6-Amino-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-9-(tetrahydro-2H-Pyran-4-ylmethyl)-7,9-dihydro-8H-Purin-8-one

HRID 1011184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011184
Br[C:2]1[N:3]([CH2:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]2)[C:4]2[C:9]([N:10]=1)=[C:8]([NH2:11])[N:7]=[C:6]([NH:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)[N:5]=2.Cl.C([OH:32])CCC>>[NH2:11][C:8]1[N:7]=[C:6]([NH:12][CH2:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[N:5]=[C:4]2[C:9]=1[NH:10][C:2](=[O:32])[N:3]2[CH2:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 2631-ButanolHCID 313Hydrochloric AcidHCID 576996278-Bromo-N2-(cyclohexylmethyl)-9-(tetrahydro-2H-Pyran-4-ylmethyl)-9H-Purine-2,6-diamine

Produkt 1

HCID 576997146-Amino-2-[(cyclohexylmethyl)amino]-9-(tetrahydro-2H-Pyran-4-ylmethyl)-7,9-dihydro-8H-Purin-8-one

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-bromo-N2-(cyclohexylmethyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-9H-purine-2,6-diamine (110 mg) in dry n-butanol (1.5 ml) was added 37% grade hydrochloric acid (1.5 ml) at RT. The reaction was heated to 100° C. for six hours. The reaction was concentrated in vacuo, taken up in water (5 ml) and neutralised by the addition of 2.0M sodium hydroxide solution. The resulting white precipitate was filtered. This was purified by C18 reverse phase chromatography using water (containing 0.1% formic acid)-acetonitrile (containing 0.05% formic acid) as eluant (20-60%) to afford a white solid (20 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. additionneutralised by the addition of 2.0M sodium hydroxide solution
  3. filtrationThe resulting white precipitate was filtered
  4. customThis was purified by C18 reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff3e7eb1553b4c76a40b7d999a2a8d6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977344B2

Notizen zur Reaktion

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