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Cesium carbonate → methyl 5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylate

HRID 1011751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011751
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:31]=[C:32]([O:34][C@H:35]([CH2:38][OH:39])[CH2:36][CH3:37])[CH:33]=1)[C:22]([NH:24][C:25]1[CH:29]=[CH:28][N:27]([CH3:30])[N:26]=1)=[O:23]>C(#N)C>[OH:39][CH2:38][C@@H:35]([O:34][C:32]1[CH:33]=[C:19]([O:18][C:2]2[N:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=2)[CH:20]=[C:21]([C:22]([NH:24][C:25]2[CH:29]=[CH:28][N:27]([CH3:30])[N:26]=2)=[O:23])[CH:31]=1)[CH2:36][CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 406081Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylateHCID 591271493-hydroxy-5-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 59127088methyl 5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylateAusbeute 16,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate (104 mg, 0.60 mmol) and cesium carbonate (467 mg, 1.43 mmol) were added to a solution of 3-hydroxy-5-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (175 mg, 0.570 mmol), in acetonitrile (5 mL) and the mixture heated in a microwave reactor at 160° C. for 330 minutes. The acetonitrile was removed in vacuo and the residue dissolved in ethyl acetate (25 mL), washed with water (20 mL), brine (20 mL), dried (MgSO4) and evaporated to a residue which was chromatographed by preparative HPLC on C18 reversed phase, eluting with 5-95% acetonitrile (+0.2% TFA) in water (+0.2% TFA), to give the required product (41 mg). 1H NMR δ (CDCl3): 0.97 (t, 3H), 1.78 (quin, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.52 (m, 3H), 4.66 (quin, 1H), 6.59 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.15 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.79 (d, 1H), 9.86 (s, 1H); m/z 442 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe acetonitrile was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate (25 mL)
  3. washwashed with water (20 mL), brine (20 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated to a residue which
  6. customwas chromatographed by preparative HPLC on C18 reversed phase
  7. washeluting with 5-95% acetonitrile (+0.2% TFA) in water (+0.2% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-704bd8cac4db49e390e2ada796e84bdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

Notizen zur Reaktion

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