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Cesium carbonate → 3-{[3-chloro-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide

HRID 1011804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011804
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:20]=[C:21]([O:23][C@H:24]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25]2)[CH:22]=1)[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]([CH3:19])[N:15]=1)=[O:12].[Cl:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C:37]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]2)=[O:38])[CH:33]=[N:34][C:35]=1Cl>C(#N)C>[Cl:29][C:30]1[C:35]([O:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:20]=[C:21]([O:23][C@H:24]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25]3)[CH:22]=2)[C:11]([NH:13][C:14]2[CH:18]=[CH:17][N:16]([CH3:19])[N:15]=2)=[O:12])=[N:34][CH:33]=[C:32]([C:37]([N:39]2[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43][CH2:44]2)=[O:38])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 180701874-(5,6-Dichloropyridine-3-carbonyl)morpholineHCID 591271713-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide

Produkt 1

HCID 536295683-{[3-chloro-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamideAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Cesium carbonate (489 mg, 1.5 mmol) was added to a solution of 3-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzamide (152 mg, 0.5 mmol) and 4-[(5,6-dichloropyridin-3-yl)carbonyl]morpholine (143 mg, 0.55 mmol) in acetonitrile (5 mL) and the mixture heated at 120° C. in a microwave reactor for 2 hours. The acetonitrile was evaporated in vacuo and the residue partitioned between water (25 mL) and ethyl acetate (50 mL). The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated to a residue which was chromatographed on silica, eluting with ethyl acetate, to give the desired compound (203 mg). 1H NMR δ (CDCl3): 2.05-2.2 (m, 2H), 3.4-3.7 (m, 8H), 3.7 (s, 3H), 3.85 (m, 2H), 3.95 (d, 2H), 4.9 (m, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.0 (d, 1H), 8.95 (s, 1H); m/z 512 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe acetonitrile was evaporated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between water (25 mL) and ethyl acetate (50 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated to a residue which
  6. customwas chromatographed on silica
  7. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6453132bf3bc43d9a675a662c89fe53b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

Notizen zur Reaktion

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