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Ethyl Acetate → 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-5-{[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide

HRID 1011816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011816
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[C:15]([O:17][C@@H:18]([CH3:21])[CH2:19][OH:20])[CH:16]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[S:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[N:9]=1)=[O:6].[N:22]1([C:26]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31](Cl)=[N:32][CH:33]=2)=[O:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[N:22]1([C:26]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:1][C:2]3[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[C:15]([O:17][C@@H:18]([CH3:21])[CH2:19][OH:20])[CH:16]=3)[C:5]([NH:7][C:8]3[S:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[N:9]=3)=[O:6])=[N:32][CH:33]=2)=[O:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 536296155-(Azetidin-1-ylcarbonyl)-2-chloropyridineHCID 591271603-hydroxy-5-{[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 536295743-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-2-yl]oxy}-5-{[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
Ausbeute 17,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-hydroxy-5-{[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide (237 mg, 0.77 mmol), 5-(azetidin-1-ylcarbonyl)-2-chloropyridine (151 mg, 0.77 mmol) and potassium carbonate (213 mg, 1.54 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred in a microwave reactor at 140° C. for 5 hours and at 160° C. for 10 hours. The mixture was reduced in vacuo and ethyl acetate (50 mL) added. The mixture was washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried (MgSO4), and reduced in vacuo to give a brown oil which was chromatographed on silica, eluting with 0-10% methanol in ethyl acetate, to give the desired compound as a white foam (64 mg).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. washThe mixture was washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customto give a brown oil which
  5. customwas chromatographed on silica
  6. washeluting with 0-10% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65e7e34870f14a87bd384e4e3c48e3bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

Notizen zur Reaktion

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