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Ethyl Acetate → methyl 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoate

HRID 1011826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011826
[F:1][CH:2]([F:19])[O:3][CH2:4][C@@H:5]([O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[C:16]([OH:18])[CH:17]=1)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:6].[N:20]1([C:24]([C:26]2[CH:31]=[N:30][C:29](Cl)=[CH:28][N:27]=2)=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[N:20]1([C:24]([C:26]2[N:27]=[CH:28][C:29]([O:18][C:16]3[CH:15]=[C:10]([CH:9]=[C:8]([O:7][C@@H:5]([CH3:6])[CH2:4][O:3][CH:2]([F:19])[F:1])[CH:17]=3)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[N:30][CH:31]=2)=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 46870328(Azetidin-1-yl)(5-chloropyrazin-2-yl)methanoneHCID 59127138methyl 3-[(2S)-1-(difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-hydroxy-benzoate

Produkt 1

HCID 53629696methyl 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)benzoate
Ausbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-({(1S)-2-[(difluoromethyl)oxy]-1-methylethyl}oxy)-5-hydroxybenzoate (0.28 g, 1.01 mmol), 2-(azetidin-1-ylcarbonyl)-5-chloropyrazine (201 mg, 1.01 mmol) and potassium carbonate (280 mg, 2.03 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred in a microwave reactor at 140° C. for 5 hours. The reaction mixture was reduced in vacuo, ethyl acetate (50 mL) added and the organics washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried (MgSO4), filtered and reduced in vacuo. The crude oil was chromatographed on silica, eluting with 20 to 70% ethyl acetate in isohexane, to give the desired compound as a colourless oil (330 mg). 1H NMR δ (CDCl3): 1.38 (d, 3H), 2.37 (quin, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.93-4.04 (m, 2H), 4.26 (d, 2H), 4.61-4.70 (m, 3H), 6.25 (t, 1H), 6.95 (t, 1H), 7.43-7.44 (m, 1H), 7.49-7.50 (m, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.85 (d, 1H); m/z 438 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. washthe organics washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe crude oil was chromatographed on silica
  6. washeluting with 20 to 70% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90bb89cbc6914e0b94666c3f81643d46
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

Notizen zur Reaktion

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