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Hydrochloric Acid → Topotecan Hydrochloride

HRID 1012045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012045
[CH3:1][CH2:2][C@@:3]1([OH:27])[C:8](=[O:9])[O:7][CH2:6][C:5]2[C:10]([N:12]3[C:24](=[CH:25][C:4]1=2)[C:23]1[N:22]=[C:21]2[C:16]([CH:17]=[C:18]([OH:26])[CH:19]=[CH:20]2)=[CH:15][C:14]=1[CH2:13]3)=[O:11].[Cl:28]CCl.Cl>C(O)(C)C.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][CH2:2][C@@:3]1([OH:27])[C:8](=[O:9])[O:7][CH2:6][C:5]2[C:10]([N:12]3[C:24](=[CH:25][C:4]1=2)[C:23]1[N:22]=[C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:26])=[C:17]([CH2:10][N:12]([CH3:24])[CH3:13])[C:16]2=[CH:15][C:14]=1[CH2:13]3)=[O:11].[ClH:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 97226Hydroxycamptothecin

Produkt 1

HCID 60699Topotecan HydrochlorideAusbeute 238,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel2×
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27.5 °C

Versuchsvorschrift

10-hydroxy-camptothecin (1.0 kg), dichloromethane (about 13 kg) and isopropanol (about 8 kg) were charged into a suitable reactor. N,N-dimethylmethyleneiminium chloride (0.3-0.5 kg) was added into the reactor. Triethylamine (0.04-0.2 kg) was then added into the resulting mixture at 20-35° C. and stirred at 20-35° C. for at least 12 hours. When the reaction was complete, a mixture of hydrochloric acid (32%, 0.06-0.3 kg) and isopropanol (about 5 kg) was added into the resulting mixture. After the addition was completed, the resulting mixture was stirred, filtered, and then washed with dichloromethane (about 3 kg). The wet solids were dried to give about 1.5 kg of crude topotecan HCl.

Aufarbeitung

  1. additionwas added into the resulting mixture
  2. additionAfter the addition
  3. stirringthe resulting mixture was stirred
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with dichloromethane (about 3 kg)
  6. customThe wet solids were dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a990f31caf2b42d798fbefd3670a4b58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977483B2

Notizen zur Reaktion

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