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Ethanol → HCID 72994854, Verbindung

HRID 1012200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012200
[F:1][C:2]([F:26])([F:25])[C:3]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=O)=[CH:9][C:8]=1[O:15][CH3:16].[S:27]1[CH2:33][C:31](=[O:32])[NH:30][C:28]1=[S:29].CCO>CCOC(C)=O>[F:1][C:2]([F:25])([F:26])[C:3]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[C:33]2[S:27][C:28](=[S:29])[NH:30][C:31]2=[O:32])=[CH:9][C:8]=1[O:15][CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 1201546RhodanineHCID 113833524-((2,4-BIS(TRIFLUOROMETHYL)BENZYL)OXY)-3-METHOXYBENZALDEHYDE

Produkt 1

HCID 72994854HCID 72994854, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a flask was added 4-(2,4-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde from Step A (164 mg, 433 μmol), rhodanine (58 mg, 433 μmol), absolute EtOH (7 mL), and TEA (120 μL, 870 μmol). The reaction solution was allowed to stir at 65° C. for 14 h. The reaction solution was diluted with EtOAc (100 mL), washed with sat. NH4Cl (75 mL×3), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to ⅓ the original volume. The yellow precipitates were isolated by filtration under reduced pressure, washed with EtOAc (50 mL) and Et2O (50 mL) to afford the title compound (47 mg, 23%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 13.25 (1H, br s), 7.90 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.86 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=8.60 Hz), 7.48 (1H, s), 6.99 (1H, dd, J=2.0 Hz, 8.6 Hz), 6.96 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.86 (1H, d, J=8.3 Hz), 5.35 (2H, s), 3.88 (3H, s); MS (ESI) 494 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NH4Cl (75 mL×3)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe yellow precipitates
  6. customwere isolated by filtration under reduced pressure
  7. washwashed with EtOAc (50 mL) and Et2O (50 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3dd81a4a83041b196abb4e52226f1fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977489B2

Notizen zur Reaktion

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