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Potassium Carbonate → {1-[2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxy-ethyl]-piperidin-4-yl}-(4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-methanone

HRID 1012945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012945
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[O:20]1[CH2:22][CH:21]1[C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:25]=2[CH:24]=1.Cl([O-])(=O)(=O)=O.[Li+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[O:27]1[C:26]2[CH:31]=[CH:32][C:23]([CH:21]([OH:20])[CH2:22][N:17]3[CH2:18][CH2:19][CH:14]([C:12]([C:10]4[S:11][C:7]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:8]=5[N:9]=4)=[O:13])[CH2:15][CH2:16]3)=[CH:24][C:25]=2[O:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 167813336-(Oxiran-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxineHCID 23665649Lithium perchlorateHCID 67315952(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone

Produkt 1

HCID 67316803{1-[2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxy-ethyl]-piperidin-4-yl}-(4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-methanone
Ausbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone (83 mg, 0.3 mmol), 6-oxiranyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine (53.5 mg, 0.3 mmol), lithium perchlorate (32 mg, 0.3 mmol) and potassium carbonate (42 mg, 0.3 mmol) in DMF (2 ml) was heated at 80° C. overnight. The mixture was poured on water and extracted with EtOAc. Organic extracts were washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. Chromatography on SiO2 (EtOAc/MeOH 9:1) gave the title compound as a beige solid (100 mg, 73%, 4:1 mixture of regioisomers).

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured on water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washOrganic extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72d078c67fda4036aedb62b9acd30b08
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981886B2

Notizen zur Reaktion

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