StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → {1-[4-(4-Fluoro-phenyl)phthalazin-1-yl]piperidin-4-yl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1012960
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012960
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:4][N:3]=1.[C:19]([O:23][C:24](=[O:33])[N:25]([CH3:32])[CH:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.ClCCl>[C:19]([O:23][C:24](=[O:33])[N:25]([CH:26]1[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=3)=[N:4][N:3]=2)[CH2:30][CH2:31]1)[CH3:32])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21152391-Chloro-4-(4-fluorophenyl)phthalazineHCID 27568064-N-Boc-4-N-Methyl-aminopiperidine

Produkt 1

HCID 58157128{1-[4-(4-Fluoro-phenyl)phthalazin-1-yl]piperidin-4-yl}-methyl-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Add 1-chloro-4-(4-fluorophenyl)-phthalazine (3.00 g, 11.6 mmol) to a solution of methyl-piperidin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester (2.98 g, 13.9 mmol) and triethylamine (3.52 g., 34.8 mmol) in DMF (30 mL). Heat at 130° C. for 3 days. Dissolve the reaction mixture in dichloromethane and wash with brine. Dry the organic phase with sodium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure. Purify the resulting residue by flash chromatography (20:5:1, hexane:ethyl acetate: 2 M ammonia in methanol) to yield the title compound as a solid (4.45 g, 88%). ES/MS m/z 437.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwash with brine
  2. dry with materialDry the organic phase with sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. customPurify the resulting residue by flash chromatography (20:5:1, hexane:ethyl acetate: 2 M ammonia in methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c9f3cc8906441889ca44d7048524c4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981892B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion