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Trifluoroacetic acid → 5-Methyl-2-[4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid cyclohexylamide

HRID 1013035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013035
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]3[C:25]([C:26](=[O:34])[NH:27][CH:28]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[CH:24][C:23]([CH3:35])=[N:22]3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH:28]1([NH:27][C:26]([C:25]2[N:21]([C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH:11]4[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]4)=[CH:20][CH:19]=3)[N:22]=[C:23]([CH3:35])[CH:24]=2)=[O:34])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 589487744-[4-(5-Cyclohexylcarbamoyl-3-methylpyrazol-1-yl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 589487705-Methyl-2-[4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid cyclohexylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(5-cyclohexylcarbamoyl-3-methylpyrazol-1-yl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (482 mg, 1.00 mmol) in methylene chloride (10 mL) was added trifluoroacetic acid (2 mL). After the reaction was stirred at room temperature for 2 hours, it was quenched with saturated sodium bicarbonate and the aqueous layer was extracted with methylene chloride. The combined organic layers were dried (MgSO4) and concentrated to give the crude product in quantitative yield. LC-MS (C22H30N4O2 calculated 382) m/z 383 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customit was quenched with saturated sodium bicarbonate
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with methylene chloride
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e547fd2845ed477abcc09f135fdee842
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981896B2

Notizen zur Reaktion

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