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Boron tribromide → 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1013037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013037
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18]C)=[CH:14][CH:13]=2)[N:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([OH:18])=[CH:16][CH:17]=2)[N:8]=[C:9]([CH3:11])[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 11021617Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 589487762-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (200 mg, 0.768 mmol, Example 10, Step 1) in methylene chloride (10 mL) at −40° C. was added boron tribromide (2.3 mL). The reaction was allowed to stir for 1 hour at −40° C. and for an additional hour while warming to room temperature. The reaction was quenched with ethanol diluted with water and methylene chloride. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated to give 128 mg of the desired product. LC-MS (C13H14N2O3 calculated 246) m/z 247 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile warming to room temperature
  2. customThe reaction was quenched with ethanol
  3. additiondiluted with water and methylene chloride
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f098e1545f8466cae264c623328d1ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981896B2

Notizen zur Reaktion

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