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Boron tribromide → 4-(1H-indazol-1-yl)phenol

HRID 1013047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013047
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[N:9]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([OH:2])=[CH:4][CH:5]=2)[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[N:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 11218363HCID 11218363, Verbindung

Produkt 1

HCID 644360724-(1H-indazol-1-yl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

1-(4-Methoxyphenyl)-1H-indazole (30 mg, 0.134 mmol) was dissolved in dichloromethane (0.4 mL) and cooled to −40° C. Boron tribromide (0.4 mL, 1 M solution in dichloromethane, 0.4 mmol) was added, and the reaction was warmed to rt and stirred for 5 hours. Saturated sodium bicarbonate solution was added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extracts were dried over MgSO4 and concentrated to give the desired product. LC-MS (C13H10N2O calculated 210) m/z 211 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was warmed to rt
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe extracts were dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58c18999c24a4e1198af3f282a435aff
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981896B2

Notizen zur Reaktion

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