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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 25254653, Verbindung

HRID 1013270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013270
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[CH:19]=[N:18][N:17]=[N:16]2)[CH:12]=[C:11]([C:20]([OH:22])=O)[CH:10]=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH2:31][CH2:32][NH2:33])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl>[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH2:31][CH2:32][NH:33][C:20]([C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=3[O:2][CH3:1])[CH:14]=[C:13]([N:15]3[CH:19]=[N:18][N:17]=[N:16]3)[CH:12]=2)=[O:22])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 748663-MethoxyphenethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 57652715HCID 57652715, Verbindung

Produkt 1

HCID 25254653HCID 25254653, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2′-Methoxy-5-tetrazol-1-yl-biphenyl-3-carboxylic acid 0.9 g, 3 mmol), 2-(3-methoxy-phenyl)-ethylamine (0.5 mL), EDCI (0.6 g), HOBt (0.4 g) were added to methylene chloride (9 mL), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was partitioned between 1N aqueous HCl and EtOAc, and the combined organic layers were washed with water, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (3-20%, 5% NH4OH in MeOH/methylene chloride) to give 1.5 g of 2′-methoxy-5-tetrazol-1-yl-biphenyl-3-carboxylic acid[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-amide as a white solid, MS (M+H)=430.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between 1N aqueous HCl and EtOAc
  2. washthe combined organic layers were washed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (3-20%, 5% NH4OH in MeOH/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-838d9ead9a394555ba33d5c43c0d89f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981914B2

Notizen zur Reaktion

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