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Triethylamine → HCID 59789468, Verbindung

HRID 1013403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013403
[CH:1]1[C:5]2[CH2:6][CH:7]3[CH:12]([C:4]=2[S:3][CH:2]=1)[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]3.C(N(CC)CC)C.Cl[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]>C(Cl)Cl>[CH2:24]([O:23][C:21]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[CH:7]([CH2:6][C:5]3[CH:1]=[CH:2][S:3][C:4]=32)[CH2:8]1)=[O:22])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 862291074,5,6,7,7a,8-Hexahydro-3bH-3-thia-6-aza-cyclopenta[alpha]indene

Produkt 1

HCID 59789468HCID 59789468, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of the product from step g) (874 mg, 4.05 mmol) in CH2Cl2 (20 ml) was treated with triethylamine (1.69 ml, 12.15 mmol) and ethyl chloroformate (466 μl, 4.86 mmol) and the reaction was warmed to 22° C. Next, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (50 ml) and washed with brine (25 ml). The organic layer was dried (MgSO4) and solvent evaporated in vacuo leaving the crude product that was purified by silica-gel chromatography (hexanes:EtOAc-50:50) to give 722 mg (71%) of the subtitle compound. MS calculated for C13H17NO2S+H 252, observed 252.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (25 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4) and solvent
  3. customevaporated in vacuo
  4. customleaving the crude product that
  5. customwas purified by silica-gel chromatography (hexanes:EtOAc-50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fae6aed6e5bc4880b3ac6720b000af47
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981919B2

Notizen zur Reaktion

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