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Benzyl 4-formylbenzoate → 4-[(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-benzoic acid benzyl ester

HRID 1013481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013481
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:18])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]=[O:17])=[CH:12][CH:11]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[P:19]([O-:24])([O:22][CH3:23])[O:20][CH3:21]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:18])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH:16]([P:19]([O:22][CH3:23])([O:20][CH3:21])=[O:24])[OH:17])=[CH:14][CH:15]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11528845Benzyl 4-formylbenzoateHCID 21884954Dimethylphosphite

Produkt 1

HCID 579259274-[(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-benzoic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-formyl-benzoic acid benzyl ester (0.50 g, 2.08 mmol) in THF (2.0 mL) was cooled to 0° C., then dimethyl phosphite (0.25 g, 2.29 mmol) and N,N,N′M′-tetramethyl-guanidine (0.02 g, 0.21 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was warmed to ambient temperature. After stirring for 45 mins the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with 1N aqueous HCl (2×), brine, then dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the title compound: MS: cal'd 351 (MH+), exp 351 (MH+)

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aqueous HCl (2×), brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb628ef23e384835835f26195091572d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981874B2

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