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Potassium Carbonate → tert-Butyl 4-[2-(4-oxido-4-phenyl-1,4-azaphosphinan-1-yl)ethyl]benzoate

HRID 1013506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013506
Cl.[C:2]1([P:8]2(=[O:14])[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:16][CH2:17][C:18]1[CH:30]=[CH:29][C:21]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.CCOC(C)=O>[O:14]=[P:8]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:16][CH2:17][C:18]2[CH:30]=[CH:29][C:21]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10803033Tert-butyl 4-(2-bromoethyl)benzoateHCID 668324724-Phenyl-1,4lambda5-azaphosphinan-4-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 57926002tert-Butyl 4-[2-(4-oxido-4-phenyl-1,4-azaphosphinan-1-yl)ethyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Phenyl-1,4-azaphosphinane 4-oxide hydrochloride (200 mg, 0.863 mmol), tert-butyl 4-(2-bromoethyl)benzoate (246 mg, 0.863 mmol), and K2CO3 (358 mg, 2.59 mmol) were combined in MeCN (10 mL) and stirred at reflux overnight. The reaction was cooled, diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), and evaporated. Flash chromatography (0-10% MeOH/CH2Cl2) afforded the title compound as a colorless solid. 1H NMR (CDCl3, 600 MHz) δ 7.88 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.54-7.45 (m, 3H), 7.21 (d, J=8.2 Hz, 2H), 3.09-2.99 (m, 4H), 2.85-2.80 (m, 2H), 2.77-2.73 (m, 2H), 2.19-2.11 (m, 2H), 2.08-1.98 (m, 2H), 1.55 (s, 9H). MS: cal'd 400 (MH+), exp 400 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00799fb313094cf28abc007f24e54394
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981874B2

Notizen zur Reaktion

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