(R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one → (R)-3-(2,6-Dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1013817

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013817
C([O:8][C:9]1[CH:30]=[C:29]([Cl:31])[C:12]([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:24]4[NH:23][N:22]=[CH:21][C:20]3=4)[C:15]2=[O:28])=[C:11]([Cl:32])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[Cl:31][C:29]1[CH:30]=[C:9]([OH:8])[CH:10]=[C:11]([Cl:32])[C:12]=1[CH2:13][C@@H:14]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:24]3[NH:23][N:22]=[CH:21][C:20]2=3)[C:15]1=[O:28]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67316437(R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67317194(R)-3-(2,6-Dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-pyrrolidin-2-oneAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one (1.32 g) in ethanol (50 mL), add palladium hydroxide on carbon (10%, 0.65 g). Stir the mixture under hydrogenation (50 psi) at room temperature for 3 hours. Filter the mixture through celite. Remove the solvent in vacuo to afford 0.93 g of the title compound. MS (m/z): 380 (M+).

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the mixture through celite
  2. customRemove the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c418ae8aa8cd4db1b1e8297e494bdd47
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
Patentnummer
US07981918B2

Verknüpfte Notizen

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