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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 59441658, Verbindung

HRID 1014327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014327
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13])[NH:8][CH2:7][CH2:6]2.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH2:37]([N:40]([CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C@H:41]([C:43](O)=[O:44])[CH3:42])[CH2:38][CH3:39]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:42][C@H:41]([N:40]([CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C:43]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:11]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[CH2:6][CH2:7]1)=[O:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 14274716N,N-Dipropyl-L-alanineHCID 594416565-methoxy-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole

Produkt 1

HCID 59441658HCID 59441658, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole (0.8 g, 4.12 mmol) in THF (200 mL) was added EDC hydrochloride (2.37 g, 12.4 mmol), HOBT (1.67 g, 12.4 mmol), and N,N-dipropyl-L-alanine (2.14 g, 12.4 mmol). After stirring at rt for 5 days, the reaction was diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with saturated NaHCO3 (200 mL) and 1M NaOH (200 mL). The organic layer was separated, adsorbed onto silica gel, and purified by column chromatography (DCM to 5% MeOH/DCM) to provide N-{(1S)-1-methyl-2-[5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]-2-oxoethyl}-N-propyl-1-propanamine (0.6 g, 42%). ESIMS (M+H)+=350.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (200 mL) and 1M NaOH (200 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. custompurified by column chromatography (DCM to 5% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2dacd15c9a04f42843387c6d11ef28e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981903B2

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