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Imidazole → 5H,6H,7H,8H-imidazo(1,5-c)pyrimidin-5-one

HRID 1014960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014960
[C:1]([N:8]1[CH:12]=[CH:11]N=C1)([N:3]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4]1)=[O:2].Cl.Cl.CN1C=C(CCN)N=C1.N1C=CN=C1>ClCCl>[CH:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]2[C:7]=1[CH2:11][CH2:12][NH:8][C:1]2=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 119576011-Methylhistamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 14875185H,6H,7H,8H-imidazo(1,5-c)pyrimidin-5-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

Carbonyldiimidazole (970.2 g) was added to a stirred suspension of [2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)ethyl]amine dihydrochloride (999.9 g) (commercial eg Sigma) and imidazole (37 g) in dichloromethane (5.3 litres) at ca 22° C. The resulting white suspension was heated at reflux until reaction was complete by nmr (4 h.). Solvent (8 litres) was distilled off at atmospheric pressure whilst adding IMS-G (8 litres). Additional IMS-G (2 litres) was added and the suspension cooled to ca. 22° C. and aged at this temperature for at 2 h. The solid was collected by filtration, washed with IMS-G (2×0.5 litres), pulled dry and dried in vacuo at ca. 60° C. to yield the title compound, 478 g.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting white suspension was heated
  2. temperatureat reflux until reaction
  3. customwas complete by nmr (4 h.)
  4. distillationSolvent (8 litres) was distilled off at atmospheric pressure
  5. additionwhilst adding IMS-G (8 litres)
  6. additionAdditional IMS-G (2 litres) was added
  7. customaged at this temperature for at 2 h
  8. filtrationThe solid was collected by filtration
  9. washwashed with IMS-G (2×0.5 litres)
  10. custompulled dry
  11. customdried in vacuo at ca. 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59b030ceb5546eba37cbfdab557ad52
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985740B2

Notizen zur Reaktion

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