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Potassium Carbonate → (2S)-1-{N-[2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]hexahydro-2,5-methanopentalen-3a(1H)-yl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 1015546
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1015546
[O:1]=[S:2]1(=[O:23])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]23[CH2:21][CH:17]4[CH2:18][CH:19]([CH2:20]2)[C:15]([NH2:22])([CH2:16]4)[CH2:14]3)=[CH:9][CH:8]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:31][C:32]([N:34]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@H:35]1[C:39]#[N:40])=[O:33]>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[O:1]=[S:2]1(=[O:23])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]23[CH2:21][CH:17]4[CH2:16][C:15]([NH:22][CH2:31][C:32]([N:34]5[CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@H:35]5[C:39]#[N:40])=[O:33])([CH2:14]2)[CH:19]([CH2:18]4)[CH2:20]3)=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11073883(2S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrileHCID 670178591-[4-(1,1-Dioxidoisothiazolidin-2-yl) phenyl]tricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-amine

Produkt 1

HCID 24853219(2S)-1-{N-[2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]hexahydro-2,5-methanopentalen-3a(1H)-yl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrileAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 1-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]tricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-amine (0.4 g, 1.2 mmol) and K2CO3 (0.48 g, 3.6 mmol) in DMSO (4.8 mL) at ice bath temperature was added (2S)-1-(chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile (0.25 g, 1.44 mmol). The reaction mixture was gradually warmed to room temperature and stirred for 3 h. Upon completion of the reaction (checked by TLC), the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water and brine, dried over Na2SO4, and the solvent was removed under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography to obtain (2S)-1-{N-[2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]hexahydro-2,5-methanopentalen-3a(1H)-yl]glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile as a white solid (0.28 g) in 50% yield. M.R, 214-216° C. m/z (M+1) 469; IR cm−1 3436, 2932, 2240, 1658, 1517, 1414, 1308, 1137, 952, 740. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 7.35 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.5 Hz, 2H), 4.85 (t, J=5.4 Hz, 1H), 4.15-3.95 (m, 2H), 3.81-3.70 (m, 3H), 3.60-3.50 (m, 1H), 3.42 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.65-2.45 (m, 4H), 2.40-1.75 (m, 14H).

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction (checked by TLC)
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fb2d76f98204eddbb9907ca3ca55d25
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985759B2

Notizen zur Reaktion

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