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Sodium Carbonate → 4-(Thiazol-2-yl)cyclohexan-1-one

HRID 1016042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016042
O1[C:5]2([CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[S:12][CH:13]=[CH:14][N:15]=3)[CH2:7][CH2:6]2)[O:4]CC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1>[S:12]1[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]1[CH:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5](=[O:4])[CH2:10][CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 595560502-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-thiazole

Produkt 1

HCID 595561194-(Thiazol-2-yl)cyclohexan-1-oneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-1,3-thiazole (0.21 g, 0.93 mmol) in 10 mL of THF/3NHCl (1:1) was stirred for 2 h at 50° C. After cooling to room temperature, the mixture was treated with Na2CO3 to pH 8 and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were washed with saturated NaCl solution, dried (MgSO4), and concentrated to give 0.16 g of 4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanone in 95% yield. MS (EI) calcd: (M+H)+=182.1; found: 181.9.

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Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. washThe combined organic layers were washed with saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c3702beef604cf0b58917042de06832
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985730B2

Notizen zur Reaktion

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