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(-)-cis-1,2-Dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene → (-)-cis-n-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-benzoylbenzamide

HRID 1016277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016277
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]2[NH2:15])=[CH:5][C:4]=1[O:16][CH3:17].CO[C:20]1[CH:25]=[C:24](O)[C:23]([C:27]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:28])=[CH:22][C:21]=1S(O)(=O)=O.[C:39](Cl)(Cl)=[O:40]>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[NH:15][C:39](=[O:40])[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:27](=[O:28])[C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)=[CH:24][CH:25]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14321190(-)-cis-1,2-Dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene2×HCID 131723626Benzophenone-4 carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 53821352(-)-cis-n-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-benzoylbenzamideAusbeute 145,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.0 g of (−)-cis-1,2-dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)-benzene (compound B4) are dissolved in 40 ml of methylene chloride and 10.0 ml of triethylamine. A solution of 4.9 g of benzophenone-4-carbonyl chloride in 100 ml of methylene chloride is added dropwise at RT and the mixture is extracted, after stirring overnight, with 50 ml each of water, 2N hydrochloric acid, satd sodium hydrogencarbonate solution and water again. The organic phase is dried using sodium sulfate and concentrated. 7.78 g of the title compound are obtained as a crystallizing oil. M.p. 119-122.5° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted
  2. customThe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5048f271929746e8ae2a9e0545d952dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06476025B1

Notizen zur Reaktion

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