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Sodium Azide → HCID 12018138, Verbindung

HRID 1017568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1017568
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([C:11]2[C:12](=[O:28])[O:13][C:14](=[O:27])[C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]Cl)[CH:17]=2)=[CH:3]1.[N-:29]=[N+:30]=[N-:31].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([C:11]2[C:12](=[O:28])[O:13][C:14](=[O:27])[C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:29]=[N+:30]=[N-:31])[CH:17]=2)=[CH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 12018137HCID 12018137, Verbindung

Produkt 1

HCID 12018138HCID 12018138, VerbindungAusbeute 113 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[3-(3-chloropropyloxy)phenyl]furan-2,5-dione (1.0 g, 2.2 mmol) in DMF (15 mL) was added sodium azide (0.43 g, 3 eq.) and the resulting mixture was heated at 75° C. for 24 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and quenched with water. The product was then extracted into EtOAc. The EtOAc layer was washed with H2O, NaCl (sat.), dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[3-(3-azidopropyloxy)phenyl]furan-2,5-dione (1.0 g) which was used directly in the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customquenched with water
  3. extractionThe product was then extracted into EtOAc
  4. washThe EtOAc layer was washed with H2O, NaCl (sat.)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec5f74330c694462b0c04d6009333828
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479490B2

Notizen zur Reaktion

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