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Sodium Hydroxide → 4-(3,4-Dichlorobenzyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid

HRID 1017735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1017735
[OH-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH2:7][N:8]1[C:12]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])=[CH:11][C:10]2[S:18][CH:19]=[CH:20][C:9]1=2>C1COCC1.CO>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH2:7][N:8]1[C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:11][C:10]2[S:18][CH:19]=[CH:20][C:9]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 9798664Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 6677224-(3,4-Dichlorobenzyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (3N, 1.3 ml) was added to a stirred solution of ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate (0.137 g) in THF (2.5 ml) and methanol (2.5 ml). Stirring was continued for 16 hours at ambient temperature, concentrated in vacuo and the residue dissolved in water. Dropwise addition of acetic acid led to precipitation of the product as a white solid which was filtered and dried (0.107 g, 85%), NMR d(DMSO) 5.79 (2H, s), 7.05 (1H, m), 7.28 (2H, m), 7.42 (1H, s), 7.60 (2H, m); M/z (−) 326 (M+), 324, 282, 280.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in water
  3. additionDropwise addition of acetic acid
  4. customled to precipitation of the product as a white solid which
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried (0.107 g, 85%), NMR d(DMSO) 5.79 (2H, s), 7.05 (1H, m), 7.28 (2H, m), 7.42 (1H, s), 7.60 (2H, m)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e5d9ebb695d44aaaeb819ade8801dc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479527B1

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