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Trifluoroacetic acid → 1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-pyridyl)ethyl]benzimidazole-5-carboxamide

HRID 1018257
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018257
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1.C(=N)C1C=CC=CC=1.C(OC([O:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH2:29]Cl)=[CH:27][CH:26]=1)=O)(C)(C)C.[CH:33]1([N:39]2[C:43]3[CH:44]=[CH:45][C:46]([C:48](O)=[O:49])=[CH:47][C:42]=3[N:41]=[C:40]2[C:51]2[CH:55]=[CH:54][O:53][CH:52]=2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>>[OH:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:29][CH:2]([NH:1][C:48]([C:46]2[CH:45]=[CH:44][C:43]3[N:39]([CH:33]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]4)[C:40]([C:51]4[CH:55]=[CH:54][O:53][CH:52]=4)=[N:41][C:42]=3[CH:47]=2)=[O:49])[C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 195092-PyridinemethanamineHCID 428166PhenylmethanimineHCID 4911131-Cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acidHCID 226691824-Tert-butoxycarbonyloxy-benzyl chloride

Produkt 1

HCID 490856
1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-pyridyl)ethyl]benzimidazole-5-carboxamide

Versuchsvorschrift

2-(Aminomethyl)pyridine was converted to its benzaldehyde imine (benzaldehyde in DCM with 4A molecular sieves) and alkylated with 4-tert-butoxycarbonyloxy-benzyl chloride following an adaptation of the procedure described by Y. Wang et al. (Synth. Commun. 1992, 22, 265). The resulting racemic amine was coupled to the carboxylic acid of example 2 under the usual conditions, and deprotected with TFA to give the title compound of example 38 after purification by preparative C18 reversed-phase HPLC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8889f483dc0f4b26a4b2ffd472455761
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479508B1

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