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Methyl iodide → 2-Adamantan-1-ylmethyl-1-methyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1018305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018305
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[NH:8][C:7]=1[CH2:17][C:18]12[CH2:27][CH:22]3[CH2:23][CH:24]([CH2:26][CH:20]([CH2:21]3)[CH2:19]1)[CH2:25]2)=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].I[CH3:31]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]([CH3:31])[C:7]=1[CH2:17][C:18]12[CH2:27][CH:22]3[CH2:21][CH:20]([CH2:26][CH:24]([CH2:23]3)[CH2:25]1)[CH2:19]2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 117175262-Adamantan-1-ylmethyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 701183052-Adamantan-1-ylmethyl-1-methyl-5-phenyl-1h-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-adamantan-1-ylmethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester (Example 1, step b) (726 mg, 2.00 mmol) in DMF (3 ml) was added sodium hydride (60% dispersion in oil) (100 mg, 2.50 mmol) in small portions at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 30 min, then iodomethane (1.00 ml, 16.0 mmol) was added and the stirring was continued for 1 h. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1M hydrochloric acid, the organic layer was washed with water, dried, and the solvent was evaporated to afford the product as a white solid (620 mg, 82%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.35 (5H, m), 6.64 (1H, s), 4.27 (2H, q), 3.51 (3H, s), 2.80 (2H, br s), 1.96 (3H, br s), 1.64 (12H, m), 1.35 (3H, t).

Aufarbeitung

  1. waitthe stirring was continued for 1 h
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1M hydrochloric acid
  3. washthe organic layer was washed with water
  4. customdried
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e4d0dcb8dce4745a380b4d5a671e958
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479531B1

Notizen zur Reaktion

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