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Methyl iodide → 4-methoxy-4'-methylbiphenyl-3-yl-phosphonic Acid Dimethyl Ester

HRID 1018972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018972
[CH3:1][O:2][P:3]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[OH:13])(=[O:6])[O:4][CH3:5].I[CH3:22].[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][P:3]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:22])(=[O:6])[O:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18342343HCID 18342343, Verbindung

Produkt 1

HCID 599208424-methoxy-4'-methylbiphenyl-3-yl-phosphonic Acid Dimethyl EsterAusbeute 63,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxy-4′-methylbiphenyl-3-yl-phosphonic acid dimethyl ester (500 mg, 1.7 mmol), iodomethane (342 mg, 2.4 mmol) and 10 M aqueous NaOH (190 μL, 1.9 mmol) in DMF (10 mL) was stirred at r.t. overnight. After dilution with H2O, the mixture was extracted with EtOAc. Chromatography over silica gel and elution with EtOAc with 5% of MeOH gave 330 mg (63%) of title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter dilution with H2O, the mixture was extracted with EtOAc
  2. washChromatography over silica gel and elution with EtOAc with 5% of MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35eb466e164b479ea2fc4897e87333b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06486141B2

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