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Sodium Hydroxide → 5-Trifluoromethyl-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid

HRID 1019562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019562
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[CH:4]=[C:5]2[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([F:19])[CH:14]=3)[C:6]2=[N:7][CH:8]=1.CC[C:24]([O-:26])=[O:25].[OH-].[Na+]>C(O)C>[F:21][C:2]([F:20])([F:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]2[CH:11]=[C:10]([C:24]([OH:26])=[O:25])[N:9]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([F:19])[CH:14]=3)[C:6]2=[N:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 866390575-trifluoromethyl-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 2-ethyl carboxylate

Produkt 1

HCID 668635175-Trifluoromethyl-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acidAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.15 g (8.6 mmol) of 5-trifluoromethyl-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-ethyl carboxylate obtained in Stage 1.2 in 100 mL of ethanol and of 26 mL of 2N sodium hydroxide is stirred for four hours under reflux. After this time, the reaction mixture is concentrated at reduced pressure, and then is taken up in 40 mL of water. The reaction mixture is acidified to pH 3 by successive additions of 1N hydrochloric acid. The precipitate is collected by filtration, washed with water and then dried at reduced pressure. Thus, 2.9 g of the expected product is isolated in the form of a white powder, which is used as it is in the next stage.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. concentrationAfter this time, the reaction mixture is concentrated at reduced pressure
  3. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fadde32b19a4f749e5527e8adc7f882
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716273B2

Notizen zur Reaktion

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