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Triethylamine → HCID 178439563, Verbindung

HRID 1019713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019713
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([C@H:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH3:13])[C:9]([OH:11])=[N:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.CN1C[CH2:24][CH2:23][C:22]1=O.C(N(CC)CC)C.C([Sn](CCCC)(CCCC)/C=C/C)CCC>CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:14]1([C@@H:12]([N:8]2[C:6]3=[N:7][C:2](/[CH:22]=[CH:23]/[CH3:24])=[CH:3][N:4]=[C:5]3[N:10]=[C:9]2[OH:11])[CH3:13])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 5315049Stannane, tributyl-(1Z)-1-propen-1-yl-HCID 178461678HCID 178461678, Verbindung

Produkt 1

HCID 178439563HCID 178439563, VerbindungAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A thick-walled microwave bottle equipped with a stirbar was charged with (S)-6-bromo-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ol (1.0 equiv), and (Ph3P)4Pd (0.12 equiv). The bottle was covered with a sheet of Parafilm and purged with nitrogen for 5 min, and N-methylpyrrolidone (14 volume equivalents), triethyl amine (2.0 equiv), and (E)-tributyl(prop-1-enyl)stannane (3.0 equiv) were added by syringe. The resulting mixture was immediately fitted with a septum and cap and heated to 120° C. in a microwave for 20 min. The reaction was then diluted with EtOAc, washed four times with saturated aq. NaHCO3 and once with brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Reverse-phase preparative HPLC provided the title compound (54%) as a foam. LCMS m/z (APCI)=281.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customA thick-walled microwave bottle equipped with a stirbar
  2. custompurged with nitrogen for 5 min
  3. customThe resulting mixture was immediately fitted with a septum
  4. customcap
  5. washwashed four times with saturated aq. NaHCO3
  6. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-780f4ff5d36941739fb705c35c350ce1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716291B2

Notizen zur Reaktion

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