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Hydrazine → (S)-1-(7-Fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethan-1-amine

HRID 1019803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019803
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C@@H:18]([N:20]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[CH3:19])[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.NN>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C@@H:18]([NH2:20])[CH3:19])[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 866985072-((S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 86698506(S)-1-(7-Fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethan-1-amineAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a slurried 2-((S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione (2.1 g, 5.3 mmol) in anhydrous ethanol (15 mL) was added NH2NH2 (0.85 g, 26 mmol) dropwise over 5 minutes. The reaction mixture was heated to 90° C. for 30 min and cooled to rt. The reaction mixture was filtered and washed with EtOAc. The resulting EtOAc solution was washed with water, brine and dried over Na2SO4. Removal of solvents gave a tan oil of (S)-1-(7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinolin-3-yl)ethanamine (1 g, 71%). Mass Spectrum (ESI) m/e=468 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. washwashed with EtOAc
  4. washThe resulting EtOAc solution was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customRemoval of solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad482d051524f18b200d7210af8a995
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716290B2

Notizen zur Reaktion

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