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2,6-Lutidine → Methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate

HRID 1020092
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020092
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1.N1C(C)=CC=CC=1C.[Si:22](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24]>C(Cl)Cl>[CH:23]([Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[O:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1)([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 12575321Methyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetate

Produkt 1

HCID 59563736Methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetate (E132) in CH2Cl2 at 0° C. was added 2,6-lutidine and TIPS-OTf. The ice bath was removed and the solution was allowed to warm to room temperature and stir. After 4 h the solution was poured into NH4Cl(sat) and CH2Cl2 and the organic layer was further extracted with NH4Cl(sat). The organics were dried (MgSO4) filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-15% EtOAc/Hexanes) gave pure methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate (E133).

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. additionAfter 4 h the solution was poured into NH4Cl(sat) and CH2Cl2
  3. extractionthe organic layer was further extracted with NH4Cl(sat)
  4. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79b2d6083add483480810ae43f6ad18a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716310B2

Notizen zur Reaktion

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