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Methyl iodide → 3-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid

HRID 1020111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020111
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:16][CH:15]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:32]I.[H-].[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH3:32])[CH2:9][CH:10]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[CH:18][CH:19]=1)[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 595637683-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)phenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 595637453-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid (E203) in THF under N2 and cooled to 0° C. was added CH3I followed by NaH and the solution was warmed and allowed to stir for 18 h. The mixture was taken up in EtOAc and extracted with NH4Cl(sat), dried (MgSO4), filtered, and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-10% MeOH/CH2Cl2 gradient) gave pure 3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid (E204).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was warmed
  2. extractionextracted with NH4Cl(sat)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c9a7ec2ad24423c916dfb3de61b1e8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716310B2

Notizen zur Reaktion

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