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2,3,4-Trihydroxybenzaldehyde → Pandacostat

HRID 1020516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020516
[OH:1][C:2]1[C:9]([OH:10])=[C:8]([OH:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[NH:12]([C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](/[CH:22]=[CH:23]/[C:24]([NH:26][OH:27])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15])[NH2:13]>CS(C)=O>[OH:27][NH:26][C:24](=[O:25])/[CH:23]=[CH:22]/[C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:14]([NH:12]/[N:13]=[CH:4]/[C:3]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:11])=[C:9]([OH:10])[C:2]=2[OH:1])=[O:15])=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 750642,3,4-TrihydroxybenzaldehydeHCID 86669388(E)-3-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide

Produkt 1

HCID 135928012PandacostatAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Compound 6a was resynthesized and purified to be re-subjected to the biochemical assay to confirm the results from the initial library screen. To a 4 dram vial charged with 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde (25.9 mg, 0.168 mmol) was added 420 μL of a 200 mM solution of hydrazine 5a (0.084 mmol) in DMSO. The solution was heated on a rotating heating block at 70° C. for 16 h. Reaction progress was monitored via LCMS. Following purification by reverse phase preparatory LCMS (44 mL/min, CH3CN/H2O with 1% formic acid, 5 min gradient), 6a (7 mg) was isolated as a yellow powder (98% pure, by analytical LCMS). 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 12.01 (s, 1H), 11.51 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.96 (d, J=8.3, 2H), 7.73 (d, J=8.2, 2H), 7.53 (d, J=16.2, 1H), 6.80 (d, J=8.6, 1H), 6.59 (d, J=15.9, 1H), 6.40 (d, J=8.4, 1H); m/z (ES−) 356 ([M-H]).

Aufarbeitung

  1. customCompound 6a was resynthesized
  2. custompurified
  3. customresults from the initial library screen
  4. temperatureThe solution was heated on
  5. customReaction progress
  6. custompurification by reverse phase preparatory LCMS (44 mL/min, CH3CN/H2O with 1% formic acid, 5 min gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36c1ba40bb754b12aef0398483c01933
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716344B2

Notizen zur Reaktion

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