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4-Chloropyrimidine hydrochloride → 4-{4-[3-({[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-fluorophenyl]piperazin-1-yl}pyrimidine

HRID 1021244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021244
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[C:11]([F:22])=[C:12]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].Cl.Cl[C:25]1[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][N:26]=1>CC(O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[C:11]([F:22])=[C:12]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][N:26]=3)[CH2:18][CH2:17]2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 219225564-Chloropyrimidine hydrochlorideHCID 866862021-[3-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-fluorophenyl]piperazine

Produkt 1

HCID 866862134-{4-[3-({[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-fluorophenyl]piperazin-1-yl}pyrimidineAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-[3-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-fluorophenyl]piperazine (355 mg) was mixed with IPA (4.5 ml), and 4-chloro-pyrimidine hydrochloride (150 mg) and TEA (302 mg) were added thereto, followed by stirring at 60° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (MeOH/CHCl3) to obtain 4-{4-[3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-fluorophenyl]piperazin-1-yl}pyrimidine (391 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (MeOH/CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d77c780e0e491cad34ab2de3d87ab3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716470B2

Notizen zur Reaktion

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