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Cesium carbonate → 3-Bromo-5-(1-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)isonicotinaldehyde

HRID 1021691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021691
Br[C:2]1[CH:9]=[N:8][CH:7]=[C:6]([Br:10])[C:3]=1[CH:4]=[O:5].[C:11]1(=[O:24])[C:16]2=[CH:17][C:18]3[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]=3[N:15]2[CH:14]=[CH:13][NH:12]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].COC1C2C(=C3C(=CC=2)C(OC)=CC=N3)N=CC=1>[Cu]I.O1CCOCC1>[Br:10][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[C:2]([N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]3[C:23]4[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]=4[CH:17]=[C:16]3[C:11]2=[O:24])[C:3]=1[CH:4]=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27629983,5-Dibromo-4-pyridinecarboxaldehydeHCID 104622984,7-Dimethoxy-1,10-phenanthrolineHCID 866837556,7,8,9-Tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 866842233-Bromo-5-(1-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)isonicotinaldehydeAusbeute 35,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and reflux condenser was charged with 1,4-dioxane (15 mL), 3,5-dibromoisonicotinaldehyde (604 mg, 2.28 mmol), 6,7,8,9-tetrahydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one (142 mg, 0.76 mmol) and cesium carbonate (485 mg, 1.5 mmol). CuI (143 mg, 0.76 mmol) and 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline (127 mg, 0.52 mmol) were added, and the reaction mixture was heated at 100° C. for 5 h. After this time, the reaction was cooled to room temperature. It was then filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified on flash column eluting with EtOAC/PE (1:2) to afford 126a (100 mg, 35%) as a yellow solid. MS: [M+H]+ 372.

Aufarbeitung

  1. customA 100-mL single-neck round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer
  2. temperaturereflux condenser
  3. temperatureAfter this time, the reaction was cooled to room temperature
  4. filtrationIt was then filtered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified on flash column
  7. washeluting with EtOAC/PE (1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b3bd711d12c4fc19f2543b0cd057c78
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

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