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Sodium Carbonate → HCID 72549195, Verbindung

HRID 1022440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022440
Cl[C:2]1[NH:7][C:6](=[O:8])[C:5]2[CH:9]=[CH:10][N:11]([CH2:12]C)[C:4]=2[CH:3]=1.[F:14][C:15]([F:26])([F:25])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:12][N:11]1[C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:16]([C:15]([F:26])([F:25])[F:14])=[CH:17][CH:18]=3)[NH:7][C:6](=[O:8])[C:5]=2[CH:9]=[CH:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343894-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 86704560HCID 86704560, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 72549195HCID 72549195, VerbindungAusbeute 109,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A microwave reaction vial was charged with 6-chloro-1-methyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one (Intermediate G) (16 mg, 0.08 mmol), 4-(trifluoromethyl)phenylboronic acid (20 mg, 0.10 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.06 mg, 0.004 mmol), and 2M aqueous sodium carbonate solution (0.13 mL) in ethanol (2 mL). The vial was sealed and then heated in a microwave at 140° C. for 10 min. At this time, the resulting mixture was filtered through a pad of Celite® and concentrated in vacuo. Flash chromatography (20/1 methylene chloride/methanol) afforded 1-methyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one (25.6 mg, 39.1%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.8 (s, 3H) 6.5 (d, J=3.01 Hz, 1H) 7.0 (s, 1H) 7.1 (d, J=3.01 Hz, 1H) 7.8 (d, J=8.28 Hz, 2H) 8.0 (d, J=8.28 Hz, 2H) 11.1 (br. s., 1H). LC-MS calcd. for C15H12F3N2O [(M+H)+] 293, obsd. 293.0.

Aufarbeitung

  1. customA microwave reaction
  2. customThe vial was sealed
  3. filtrationAt this time, the resulting mixture was filtered through a pad of Celite®
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b6846b2c7fa4361b35a72a4634471a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722661B2

Notizen zur Reaktion

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