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Hydrochloric Acid → [(6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepan-6-yl]acetic acid

HRID 1022671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022671
[OH-:1].[Na+].N[C:4](=[O:28])[CH2:5][C@H:6]1[C@H:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[O:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:7]1.Cl>C(O)CCC>[C:24]([O:23][C:21]([N:8]1[CH2:7][C@@H:6]([CH2:5][C:4]([OH:28])=[O:1])[C@H:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[O:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:22])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66976771tert-butyl (6R,7R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66976505[(6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepan-6-yl]acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

8 N Aqueous sodium hydroxide solution (0.620 mL) was added to a solution of tert-butyl (6R,7R)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (500 mg) in n-butanol (5 mL), and the mixture was stirred at 120° C. for 4.5 hr. The reaction mixture was neutralized with 1 N hydrochloric acid, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound (434 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a586e8c2f214f9a95e7106b4affb090
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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