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Sodium Sulfite → HCID 66976649, Verbindung

HRID 1022676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022676
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:31]2[O:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([C:38]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:39])[CH2:33][CH:32]2[OH:45])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30].C(=O)([O-])O.[Na+].S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(#N)C>[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:31]2[O:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([C:38]([O:40][C:41]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:44])=[O:39])[CH2:33][C:32]2=[O:45])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66975075tert-butyl (6RS,7SR)-7-(3,4-dichlorophenyl)-6-hydroxy-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66976649HCID 66976649, VerbindungAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dess-Martin reagent (1.4 g) was added to a solution of tert-butyl (6RS,7SR)-7-(3,4-dichlorophenyl)-6-hydroxy-1,4-oxazepane-4-carboxylate (800 mg) in acetonitrile (10 ml), and the mixture was stirred at 0° C. for 1 hr. To the reaction mixture were added saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and aqueous sodium sulfite solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound (624 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c11251a6554b4b1396a09ba07772caa2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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