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Potassium Carbonate → HCID 66975005, Verbindung

HRID 1022703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022703
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]1[C@H:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=2)[O:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:4]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:32]1[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:33]=1[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:17][C:12]1[CH:11]=[C:10]([C@@H:9]2[O:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:4][C@H:3]2[CH2:2][NH:1][C:32]2[C:33]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[CH:38][CH:39]=[CH:40][N:41]=2)[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[Cl:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 819931Methyl 2-chloronicotinateHCID 66975351HCID 66975351, Verbindung

Produkt 1

HCID 66975005HCID 66975005, VerbindungAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (6R,7R)-6-(aminomethyl)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (200 mg) in DMF (4 mL) were added potassium carbonate (110 mg) and methyl 2-chloronicotinate (137 mg) at room temperature, and the mixture was stirred at 100° C. for 48 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The diluted solution was washed with distilled water and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (120 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe diluted solution was washed with distilled water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3a44d095d1b41f28047c7df9b148f38
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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