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Benzyl Bromide → tert-butyl (6R,7S)-6-(benzylamino)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

HRID 1022725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022725
[NH2:1][C@H:2]1[C@H:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[O:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:3]1.[CH2:24](Br)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:24]([NH:1][C@H:2]1[C@H:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[O:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:3]1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 66975508tert-butyl (6R,7S)-6-amino-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66976243tert-butyl (6R,7S)-6-(benzylamino)-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (6R,7S)-6-amino-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (100 mg) in THF (2 mL) was added benzyl bromide (0.036 mL) at 50° C., and the mixture was stirred at 50° C. overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The diluted solution was washed with brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (80 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe diluted solution was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9941cea5a0fb426497dbc64a61c0a7de
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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