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Benzoyl chloride → Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylate

HRID 1023042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023042
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[OH:12].[C:13](Cl)(=O)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[C:14]1([C:13]2[O:12][C:3]3[CH:4]=[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])[CH:10]=[CH:11][C:2]=3[N:1]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 7020619Benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 10586965Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-amino-3-hydroxy-benzoate 1s (0.3 g, 1.8 mmol) and benzoyl chloride 1β (0.23 mL, 2.0 mmol) in dioxane (2.5 mL) was heated at 210° C. under microwave for 15 min. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with aq. NaHCO3. The organic solution was dried over Na2SO4, concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane) to give 1u (0.39 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aq. NaHCO3
  2. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb8c8fe77d1a49378d8e469f7a9fafee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722658B2

Notizen zur Reaktion

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