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Trifluoroacetic acid → 4-[2-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-pyridin-2-ylamine

HRID 1023448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023448
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[O:22][CH3:23])[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[CH3:23][O:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[CH2:15][CH2:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH2:7])[CH:13]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69085786{4-[2-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-pyridin-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 641288554-[2-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-pyridin-2-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {4-[2-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-pyridin-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester (143 mg, 0.435 mmol) in dry CH2Cl2 (3 mL) is treated with trifluoroacetic acid (1.0 mL, 13 mmol), and stirred at room temperature. After 18 hours, the reaction mixture is concentrated and the residue is dissolved in CH2Cl2 (10 mL), extracted with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated to give the crude product which is used in the next reaction without purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  2. dissolutionthe residue is dissolved in CH2Cl2 (10 mL)
  3. extractionextracted with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5537c7eae8449ab833fe36ee990a14d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722709B2

Notizen zur Reaktion

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