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Methanol → HCID 59355185, Verbindung

HRID 1023494
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023494
[CH3:1][N:2]([CH3:11])[CH2:3][CH2:4][NH:5][CH2:6][C:7]([CH3:10])([NH2:9])[CH3:8].C1N=CN([C:17](N2C=NC=C2)=[O:18])C=1.CO>C(Cl)Cl>[CH3:11][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[NH:9][C:17]1=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 59355176HCID 59355176, Verbindung

Produkt 1

HCID 59355185HCID 59355185, VerbindungAusbeute 2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N1-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-methylpropane-1,2-diamine (23.2 mmol) in CH2Cl2 (50 ml) was added CDI (4.51 g, 27.8 mmol). The solution was stirred for 20 h, concentrated in vacuo, the resulting residue suspended in 800 ml diethyl ether, washed with 3× 200 ml 1M Na2CO3, 200 ml sat. NaCl, dried on MgSO4, and concentrated in vacuo. Flash chromatography (2.5%→20% MeOH:CH2Cl2) afforded the title compound as a clear oil (79.3 mg, 0.428 mmol, 2%) as well as additional material heavily contaminated with imidazole g). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.24 (s, 6H), 2.23 (s, 6H), 2.41 (m, 2H), 3.24 (s, 2H), 3.34 (m, 2H), 4.96 (s, 1H). ESI/APCI (pos) expected for C9H19N3O: 185.15. Found: 186 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with 3× 200 ml 1M Na2CO3, 200 ml sat. NaCl
  3. customdried on MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad9a73bc5f214367965ceee3a50ae5c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722715B2

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