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Potassium Carbonate → 5-(2-Methoxyphenyl)-1,3-oxazole

HRID 1023876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1023876
CO[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]=[O:10])=[CH:7][CH:8]=1.[C:11]([O-:14])([O-])=O.[K+].[K+].CC1C=CC(S([CH2:27][N+:28]#[C-:29])(=O)=O)=CC=1>CO>[CH3:11][O:14][C:7]1[CH:8]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=1[C:9]1[O:10][CH:29]=[N:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312444-MethoxybenzaldehydeHCID 161915Tosylmethyl isocyanide

Produkt 1

HCID 167406765-(2-Methoxyphenyl)-1,3-oxazoleAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Anisaldehyde (2.0 mmol) in MeOH (5.0 mL), was added K2CO3 (2.2 mmol) and TOSMIC (1.10 mmol) and the reaction was allowed to stir at 80° C. in a sealed vial. After the reaction was over, the methanol was removed and the crude product was absorbed in silica gel and purified by column chromatography. The product was isolated in 83% yield as colorless oil. 1H NMR: 3.91 (s, 3H), 6.94 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.01 (t, 1H, J=7.6 Hz), 6.94 (t, 1H, J=8.4 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.75 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.53 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customwas removed
  2. customthe crude product was absorbed in silica gel
  3. custompurified by column chromatography
  4. customThe product was isolated in 83% yield as colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1581a934d57c46999e44e8ed2b0100f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722720B2

Notizen zur Reaktion

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